• коробочная лицензия (FPP)
• вместе с компьютером (OEM)
• корпоративная лицензия (Open, OSL, MYO).

Однако действует и ряд ограничений:

Windows Small Business Server 2008 не поставляется по программе лицензирования для крупных организаций – Enterprise Agreement

• Все используемые компоненты Windows Small Business Server 2008 должны быть установлены на один сервер
• Однако можно последовательно добавлять Windows Server 2008 к домену Windows Small Business Server 2008 (то есть, серверы Windows могут добавляться как рядовые серверы) Windows Small Business Server 2008 должен устанавливаться в корне домена Active Directory
• Продукт разработан для предприятий, имеющих не более 50 пользователей/устройств, но поддерживает работу до 75 пользователей/устройств

Примечание: Если компания, у которой не более 50-ти ПК приобретает Windows Small Business Server 2008, то у нее остается достаточно большой резерв для роста. Тем не менее, если компания, применяющая в настоящее время Windows Small Business Server 2008, захочет перейти к использованию сетевой среды, включающей несколько специализированных серверов, она сможет это сделать с помощью пакета Microsoft Windows Small Business Server 2008 Transition Pack. Этот пакет позволяет обновить сетевую среду тем компаниям, эффективному развитию которых начинают мешать ограничения сервера Windows Small Business Server 2008. Компании, использующие в настоящее время Windows Small Business Server 2008, могут быть уверены, что благодаря пакету Windows Small Business Server 2008 Transition Pack капиталовложения, сделанные в сетевые технологии, будут приносить отдачу как с технической, так и с финансовой точки зрения, при увеличении масштабов производственной деятельности компании.

• серверная лицензия
• клиентская лицензия (CAL – client access license), приобретаемая для каждого пользователя или устройства, имеющего доступ к серверу или использующего серверное программное обеспечение.

• Лицензия «на устройство» (подобно тому, как это было в Small Business Server 2008). Клиентская лицензия Windows Small Business Server 2008 приобретается для каждого устройства (используемого любым пользователем), которое имеет доступ к Windows Small Business Server 2008. Этот режим лицензирования наиболее выгоден с экономической и административной точки зрения для организаций, в которых на каждое устройство приходится несколько пользователей (например, в случае работы по сменам).
• Лицензия «на пользователя» (новый тип лицензии): Клиентская лицензия Windows Small Business Server 2008 приобретается на каждого пользователя (работающего с любого устройства), имеющего доступ к Windows Small Business Server 2008. Такой тип лицензирования экономически и административно выгоден для организаций, сотрудники которых часто обращаются к корпоративным ресурсам с неизвестных устройств, или работают в сети с несколькими устройствами.